В американской комедии «27 свадеб» рассказывается о необычной девушке по имени Джейн, которая обожает свадебные торжества. Она настоящая вечная подружка невесты. Еще в детском возрасте Джейн поняла, что заниматься организацией свадьбы – самое интересное и увлекательное задание. Вот с тех самых пор, она не представляет свою жизнь без свадьбы, но не своей, а чужой, где она с огромным удовольствием выполняет излюбленную роль ответственной за все подружки невесты.
Однажды на одном из торжеств она знакомится с парнем по имени Кевин. Оказывается, что он журналист и пишет в журнал заметки о свадьбах. Девушка буквально боготворит его литературные работы, но познакомившись с автором, понимает, что очень ошибалась на его счет. Романтической и утонченной натурой парня не назовешь. Кевин удивлен необычностью девушки, ведь все знают, что каждая юная леди с детства мечтает о своем самом главном дне. А вот Джейн счастлива, быть всего лишь подружкой невесты и руководить процессом в так сказать из «тени».
В город приезжает непутевая сестра Джейн по имени Тэсс, которая положила свой глаз на босса сестры Джорджа. Она выпытывает у Джейн, что нравится ее боссу, чтоб понравится ему и «заарканить» завидного жениха. Спустя 3 недели ей это удается, и она просит Джейн помочь со свадьбой. Но оказывается, что сама девушка давно тайно любит своего начальника. Впервые предстоящее торжество не вызывает радости у Джейн, но отказать сестре в просьбе она не осмеливается. Обзор о бракосочетании будет писать Кевин.
Случайно попав в квартиру девушки, журналист обнаружил шкаф, наполненный красивыми вечерними платьями. Из ежедневника девушки он узнает, что все 27 моделей были на Джейн во время бракосочетаний, где она была подружкой невесты. Ситуация накаляется, когда на свадьбе Джейн решает открыть правду жениху о своей сестре.
Но все же, спустя год после всех событий, девушка надевает свое 28 платье. Теперь она идет под венец не как подружка, а как счастливая невеста, а ждет ее у алтаря Кевин.